(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷用途

R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是一种高效的还原剂,以其独特的立体选择性和高收率而闻名。它在有机合成中扮演着重要角色,特别适用于对称性要求高的前手性酮的不对称还原过程。这种化合物的成功应用包括生成复杂的α-羟基酸和α-氨基酸,以及构建C2对称的二茂铁二醇和炔丙基乙醇等关键结构单元。

Corey研究组还发现,甲基取代的手性恶唑硼烷(B-Me)相较于最初的B-H衍生物,具有显著的优势,它更稳定,且制备更为便捷,对空气和水的敏感性大大降低。

恶唑硼烷,特别是其手性形式-S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷,是一种在药物化学领域中极具应用价值的催化剂。它在制药工业中展现出了广泛的影响力,被用于一系列知名药物的合成过程中。首先,S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷在依泽替米贝的制备中扮演了关键角色,这是一种常用的处方药,用于治疗特定的医疗状况。

R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的外观为无色或浅黄色液体,但值得注意的是,它在常温下容易与空气中的水分发生水解反应,这将显著降低其催化活性。因此,对于储存条件,推荐将其保存在2-8°C的低温环境中以保持其稳定性。

值得一提的是,Corey课题组还发现了甲基取代的手性恶唑硼烷(B-Me),相较于最初的B-H类似物(对空气和水极敏感),它具有更高的稳定性,更易于制备。

(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷历史来源

随后,E.J.Corey(1990年诺贝尔化学奖得主)的研究进一步扩展了这一领域,他报道了手性醇胺与硼烷(BH3)的反应能生成手性恶唑硼烷。令人惊奇的是,BH3·THF在手性恶唑硼烷的催化下,能够实现酮的不对称还原,这一过程被称为Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原法。

几年后,诺贝尔化学奖得主E.J.Corey的研究团队进一步发展了这一领域,他们发现手性醇胺与硼烷(BH3)的结合可以生成手性恶唑硼烷。这一催化剂在催化过程中展现出非凡的能力,能以高对映选择性和高收率,引导前手性酮进行不对称还原,这一过程被命名为Corey-Bakshi-Shibata reduction或简称CBS还原法。

CAS号为112022-83-0的化合物,其中文名称为(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷,英文名称则包括(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine和(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole。

如何分析甲基丙二酸血症?

甲基丙二酸血症的患者,一般都会有胃肠道症状,例如腹泻、腹胀、呕吐等。新生儿患者会出现无缘故的哭闹、肌张力低下、肌肉软弱无力,部分患者会因腹泻、腹胀,而引发新生儿营养不良导致脱水的情况,甚至会出现昏迷、萎靡不振、酸中毒的症状而危及生命。

甲基丙二酸血症也称甲基丙二酸尿症,呈常染色体隐性遗传。 由于甲基丙二酰辅酶A变位酶(维生素B12无反应型)或辅酶腺苷钴铵缺乏(维生素B12反应型),使L-甲基丙二酸不能转变为琥珀酸而在血中蓄积所致。

临床主要表现就是早期起病,严重的患儿有间歇性酮酸中毒,血和尿中甲基丙二酸增多常常伴有中枢神经系统症状。

经治疗后,患者的尿甲基丙二酸排出量会明显减少。正常人的血浆中难以检测到甲基丙二酸,而在患者中,该物质的浓度可达到200~2500mmol/L。脑脊液中的甲基丙二酸浓度与血浆相近。在诊断过程中,还需要排除新生儿期其他原因引起的酮症酸中毒、钴胺素缺乏和其他原因所致的同型半胱氨酸血症。

血浆中,正常人难以检测到甲基丙二酸,但在患者中可能高达200~2500mmol/L。脑脊液中的甲基丙二酸浓度与血浆接近,但需排除新生儿酮症酸中毒、钴胺素缺乏和其他原因引起的同型半胱氨酸血症等其他可能性。对于本症的病理分型,通常依赖于皮肤成纤维细胞、淋巴细胞、肝组织纤维母细胞的酶学分析或基因诊断。

(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷理化常数

CAS号为112022-83-0的化合物,其中文名称为(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷,英文名称则包括(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine和(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole。

(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷历史来源

年,由S.Istuno研究小组首次揭示了一个重要的化学发现:通过混合化学计量的手性胺醇和硼烷四氢呋喃复合物(BH3·THF),他们实现了前手性酮高效、高对映选择性的转化为手性仲醇。这一突破性的反应过程,为后续的手性化学研究奠定了基础。

随后,E.J.Corey(1990年诺贝尔化学奖得主)的研究进一步扩展了这一领域,他报道了手性醇胺与硼烷(BH3)的反应能生成手性恶唑硼烷。令人惊奇的是,BH3·THF在手性恶唑硼烷的催化下,能够实现酮的不对称还原,这一过程被称为Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原法。

恶唑硼烷,特别是其手性形式-S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷,是一种在药物化学领域中极具应用价值的催化剂。它在制药工业中展现出了广泛的影响力,被用于一系列知名药物的合成过程中。首先,S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷在依泽替米贝的制备中扮演了关键角色,这是一种常用的处方药,用于治疗特定的医疗状况。

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