CH3O-产生共轭效应的根本原因是O连接的基团具有π键,而O原子的p轨道内有一对孤对电子,可以构成p-π共轭,而不是一定要苯环;这里,羰基也具有π键,甲氧基的氧上的孤对电子可以和这个π电子体系发生作用,使得羰基的电荷分散,极性减小,其C原子的正电性也变弱。
是第二个的活泼性强 因为后者有两个酯基的吸电子诱导 有利于亚甲基碳上氢的离去形成碳负离子,而前者一个是羰基的推电子共轭,不利于碳负离子的生成。
亚甲基氢原子活性是由大到小排列顺序的。亚甲基(H2C:)是一个有机二价官能团,氢原子能够连接有一个或多个吸电子集团,从而使亚甲基上的氢变得活泼,在进行排序上可以是由大到小排列顺序。
1、苯亚甲基苯乙酮的制备如下:苯甲醛和苯乙酮在稀氢氧化钠溶液存在下通过交叉羟醛缩合反应生成β一羟基酮,室温下羟基酮自发脱水生成稳定的反亚苄基乙酰苯。为了减少苯乙酮的自身缩合和苯甲醛的歧化等副反应发生,预先将苯乙酮的碱溶液冷却,再在搅拌下滴加苯甲醛。
2、苯甲醛与苯乙酮在强碱催化下合成制备苯亚甲基苯乙酮,可能的副反应为 苯甲醛自身的坎尼扎罗反应,生成苯甲醇和苯甲酸。如图:苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。为了使反应利进行和控制苯甲醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
3、制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度。苯亚甲基苯乙酮的制备副反应制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度,否则会使副反应增多,产率在 70%可避免。
4、苯甲醛与苯乙酮在强碱催化下合成制备苯亚甲基苯乙酮 可能的副反应为 苯甲醛自身的坎尼扎罗反应,生成苯甲醇和苯甲酸。
苯醌类化合物在特定条件下可以与含有活性亚甲基的试剂反应。具体来说,在碱性环境下,苯醌可以与丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯等化合物发生加成反应,随后这些化合物会被氧化,生成一系列颜色变化,从蓝色或蓝紫色逐渐转变为紫色、紫红色或绿色,最终呈现为暗红黄色。
可以 苯醌类化合物在碱性条件下,能与一些含有活性亚甲基的化合物,如丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯等先发生加成反应,然后再被氧化生成蓝色或蓝紫色。该颜色不稳定,逐渐变成紫色,紫红色或绿色,最后成为暗红黄色。
Kesting-Craven反应则是在碱性条件下,苯醌及萘醌类化合物的醌环上若有未被取代的位置,与含活性次甲基试剂反应,呈现蓝绿色或蓝紫色。这一反应是苯醌及萘醌与蒽醌类化合物区别的关键。蒽醌类化合物因其结构特性,无法发生此反应,从而实现了区分。
无色亚甲蓝显色试验:无色亚甲蓝乙醇溶液(1mg/ml)专用于检出苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。Kesting-Craven 反应:当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时,在碱性条件下与含活性次甲基试剂,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应,呈蓝绿色或蓝紫色。