1、第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。
2、CHOH + 3Br ===CHOHBr ↓ +3HBr 在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。
3、Fe屑)C6H5-Br + HBr C6H5-Br + H2O --(高温高压催化剂)C6H5-OH + HBr C6H5-OH + 3Br2 --- C6H2Br3-OH(沉淀) + 3HBr 注:C6H2Br3-OH是三溴苯酚, 因为不好打,请谅解。
苯胺和溴水反应,生成三溴苯胺。三溴苯胺在低温下和NaNO及稀HSO反应,得到三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐和HPO反应,N+被H取代,生成1,3,5—三溴苯。
苯胺与溴水反应生成三溴苯胺。 使三溴苯胺与NaNO 2和稀H 2 SO 4在低温下反应以获得三溴苯的重氮盐。 重氮盐与H3PO2反应,N2被H取代形成1,3,5-三溴苯。
三溴苯胺的硫酸重氮盐化:三溴苯胺在低温下和NaNO2及稀H2SO4反应,得到三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐的还原:重氮盐和H3PO2反应,N2+被H取代,生成1,3,5—三溴苯。
-二溴4-乙酰氨基苯磺酸在足量硫酸中回流,反应完成后碱化,得到2,5-二溴苯胺。2,5-二溴苯胺在氢溴酸中和亚硝酸钠反应,生成溴化重氮盐,然后加入溴化亚铜的氢溴酸溶液,加热分解,得到1,2,3-三溴苯。
硝基苯在Fe和浓HCl的作用下,被还原为苯胺。苯胺和溴水反应,生成2,4,6-三溴苯胺。2,4,6-三溴苯胺在低温下和NaNO2及稀H2SO4反应,得到2,4,6-三溴苯的硫酸重氮盐。
被还原为苯胺。苯胺和溴水反应,生成2,4,6-三溴苯胺。2,4,6-三溴苯胺在低温下和NaNO2及稀H2SO4反应,得到2,4,6-三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐和H3PO2反应,N2+被H取代,生成1,3,5—三溴苯。
一般来说,苯胺和氯苯的反应能力较强,而苯甲醚和甲苯的反应能力较弱。这是因为苯胺和氯苯中含有较活泼的官能团,容易参与各种反应,例如亲电取代反应、氧化反应等。而苯甲醚和甲苯中的官能团则相对较为稳定,反应能力较弱。
苯胺,间二甲苯,甲苯,氯苯,苯甲酸,硝基苯溴化溴代反应的活性逐渐降低,苯胺,甲苯,间二甲苯和氯苯都在对位和邻位,其中间二甲苯由于体积效应只能生成对位产物。苯甲酸和硝基苯生成间位产物。
苯酚上的羟基氧有孤对电子,苯胺上的氨基也有孤对电子,但由于O原子半径比N原子半径大,对孤对电子的束缚就相对弱一些。二者相比,苯酚上的羟基氧更容易给出电子并与其他物质配位。所以苯酚的亲核性大于苯胺的亲核性。
取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高。当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应。
这里的进攻原子都是氧,可极化性相同,分子结构的空间位阻相近,因此只需要比较两者的碱性即可。显然,醇的pKa一般比酚更大(这是由于苯环的p-π共轭效应分散了负电荷),因此醇负离子的碱性更强,所以亲核性更强。
卤化反应。苯胺,又名氨基苯,是一种有机化合物,苯胺可以和溴发生卤化反应(卤化反应中的溴化),生产溴苯胺。
苯胺和溴水反应,生成三溴苯胺。三溴苯胺在低温下和NaNO及稀HSO反应,得到三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐和HPO反应,N+被H取代,生成1,3,5—三溴苯。
有苯酚和苯胺,与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀,过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物。