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甲基对苯甲酸酸性的影响

邻甲基苯甲酸大于间甲基苯甲酸大于对甲基苯甲酸。甲基在苯环上有超共轭给电子效应故间位和对位甲基苯甲酸的酸性均比苯甲酸酸性弱,邻甲基苯甲酸(PKa89)大于间甲基苯甲酸(PKa28)大于对甲基苯甲酸(PKa35)。苯甲酸是一种芳香酸类有机化合物,也是最简单的芳香酸。

甲酸、苯甲酸、乙酸。三者的PKa分别是76,19,7吸电子基使酸性增强。首先要解释的是酸性,这里讨论的是普通酸碱对,就是能电离出氢离子的能力。第二来看吸电子基的影响。如果要电离出氢离子,那么,原化合物的负离子就应该越稳定其电离能力越强。

对甲基苯甲酸的酸性更强。对氯苯甲酸和对甲基苯甲酸都是苯甲酸的衍生物,酸性主要取决于苯环上取代基的性质。对氯苯甲酸中的氯原子是吸电子基团,会降低苯环上的电子云密度,使得对氯苯甲酸的酸性较弱。而对甲基苯甲酸中的甲基是给电子基团,会增加苯环上的电子云密度,使得对甲基苯甲酸的酸性较强。

甲酸酸性比苯甲酸强 原因在于:苯甲酸分子中的苯基是吸电子基,酸性应该比甲酸强。但是由于苯环的大π键与羧基形成共轭体系,电子云向羧基移动,故苯甲酸的酸性较甲酸弱,但比其他一元羧酸酸性强。甲酸(化学式HCOOH,分子量403),俗名蚁酸,是最简单的羧酸。无色而有刺激性气味的液体。

对甲基苯甲酸为什么难氧化

1、当然是对甲基苯甲酸的酸性强,因为在对位时以共轭效应,羟基的共轭给电子效应大于甲基的超共轭效应。

2、这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。

3、这个碳原子要与氢原子相连(成键)。例如,甲苯可被高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,高锰酸钾溶液褪色,这说明苯环带有α-H的侧链集团易被氧化。苯环对甲基的作用是使甲基易被氧化成羧基,只要苯环上所挂的基团第一个碳上含有氢,不管基团多复杂,均可被氧化为羧基而使高锰酸钾褪色。

4、对甲基苯甲醛分子中有两个地方都可以被氧化成羧基,一个是醛基,一个是对位的甲基。醛基比甲基更容易被氧化。如果在常温下用稀的高锰酸钾氧化,可以控制只让醛基被氧化而保留甲基,生成对甲基苯甲酸。如果是加了酸的高锰酸钾溶液且加热反应,则醛基和甲基都会被氧化,生成对苯二甲酸。

对甲基苯甲酸的基本信息

1、闪点:127°C蒸汽压:0.00248mmHg at 25°C溶解性:易溶于甲醇、乙醇、乙醚,难溶于热水。性能与应用: 易溶于甲醇、乙醚,难溶于热水,能随水蒸汽挥发;经氧化得酞酸,可作医药、感光材料、农药、有机颜料的中间体。

2、对甲基苯甲酸。对甲基苯甲酸和对乙基苯甲酸都是有机酸,有机酸的酸性取决于H正离子释放多少,对甲基苯甲酸分子含有2个羧基和1个羟基,对乙基苯甲酸含有1个羧基和1个羟基,对甲基苯甲酸分子结构中含有更多的羧基(负COOH)和羟基(负OH),与水发生反应,会释放出H正离子,酸性更强。

3、急性毒性:LD502530mg/kg(大鼠经口);2370mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(人经口);人经口6mg/kg最低中毒量,可有皮肤损害。本品有刺激作用。摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害 空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。

甲基苯甲酸
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