对氯甲基重氮苯（氯化重氮对甲苯）

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第一步对甲基苯胺发生重氮化反应就是加入亚硝酸钠和盐酸，控制反应温度0-5°，生成对甲基氯化重氮苯。第二步对甲基氯化重氮苯加入H3PO2，加热，就得到甲苯。第三步甲苯发生烷基化反应，就是加入氯甲烷，用无水氯化铝做催化剂，得到对二甲苯。第四步对二甲苯中加入高锰酸钾的酸性溶液，就得到对苯二甲酸。

和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，说明该物质有端炔结构用酸性重铬酸钾氧化得到对苯二甲酸，说明分子中苯环上的取代基位于对位的位置。

因为氧化后产物是苯甲酸，说明苯环上只有一个支链。

苯同系物中若含有α氢原子，则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸，即α碳原子被氧化。甲苯和乙苯都是苯的同系物，甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化，因此都生成苯甲酸。甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键，然后被氧化生成羧基。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

使用甲苯氯化制备对氯甲苯的条件比较严苛，需要高温高压，而这样的条件会导致反应发生不可控，甚至出现爆炸等危险状况。因此，这种方法不太适合大规模应用。甲苯氯化在制备过程中，所需的化学试剂和溶剂成本相对较高，同时废弃物的处理也需要专业的场所和一定的费用。

甲苯的甲基为临对为定位基，又由于空间效应，所以取代只会在其对位发生。因此甲苯可与氯化氢方便的发生反应生成对氯甲苯，之后用高锰酸钾氧化对氯甲苯即可的对氯苯甲酸；笨跟氯气或氯化氢反应得到氯苯后，由于氯离子也是临对位定位基，所以可以用硝酸硝化该物资得到对氯硝基苯。

其制备方法有以下几种。（1）甲苯磺化碱熔法以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。

间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯萃取法、磺化水解法等方法进行分离。主要合成方法有异丙基甲苯法、邻二甲苯氧化法、苯酚烷基化法、氯甲基水解法及甲苯磺化碱熔法等，常用方法是异丙基甲苯法、甲苯磺化碱熔法和邻二甲苯氧化法。

苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成一硝基甲苯，一硝基甲苯在铁和盐酸的作用下生成一甲苯。根据查询相关公开信息显示现有对甲基苯酚的合成方法有甲苯磺化碱熔法、甲苯氯化水解法、重氮化法、甲基异丙苯氧化法等，甲苯磺化碱熔法是最早用于生产对甲苯酚的方法。