甲基橙是指示剂,它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐,在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙,称为酸性黄,在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐,即甲基橙。本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶合反应(又称偶联反应)。
通过加氢反应,7-硝基在钯/碳催化剂下在高压下还原,得到2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃(7-氨基)。接着进行重氮化反应,7-氨基与亚硝酸钠水溶液和浓硫酸反应,生成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐(7-重氮硫酸盐)。
除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 )也是较常用的重氮化合物。 重氮盐 1)重氮盐的结构 2)重氮盐的特点 是线形结构; 两个氮原子上的π键是共轭的。 3)重氮盐的物理性质 1 具有盐的性质,易溶于水,不溶于有机溶剂。
重氮硫酸盐(通常指亚硝基酚磺酸钠)的碱性水解反应是一种酸碱中和反应。具体反应为:亚硝基酚磺酸钠+氢氧化钠→苯酚+亚硝基苯并磺酸钠,在碱性条件下,亚硝基酚磺酸钠会与氢氧化钠反应,生成苯酚和亚硝基苯并磺酸钠。
形成对硝基三氟甲苯。接着,对硝基三氟甲苯与铜在高温下反应,得到对氨基三氟甲苯。随后,对氨基三氟甲苯与氯气在铁(III)氯化物的催化下反应,生成3-氯对氨基三氟甲苯。最后,3-氯对氨基三氟甲苯与浓硫酸反应形成重氮硫酸盐,再与乙醇温热反应,得到3-氯三氟甲苯。
重氮盐制备酚类化合物可以将重氮硫酸盐与稀硫酸共热,不能使用重氮盐酸盐或盐酸。酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。两者可以产生化学作用,进行解制。大多数酚是无色针状结晶或白色结晶,少数烷基酚为高沸点液体。
1、N,N-二甲基苯胺与亚硝酸是生成盐的呢,这个盐很娇气的嘛,你分液过后,加点碱,它就又水解出来了的啊。这样一下下不就都提纯了嘛,建议啊将混合物加入亚硝酸钠,再缓慢加稀盐酸,生成油状液体不再变化后分液,再在分液剩下的液体中滴加氢氧化钠嘛。
2、先加碳酸钠然后分液,去除苯酚。然后加入亚硝酸,N-甲基苯胺成为N-甲基--N-亚硝基苯胺,是黄色的油状液体,N,N-二甲基苯胺与亚硝酸是生成的盐是溶于水的,分一下液,再将油状液体与稀盐酸一起加热,它就水解成原来的N-甲基苯胺。
3、初级分离,提纯:经蒸馏脱除苯胺和少量N,N-二甲基苯胺而得N-甲基苯胺。2。进一步分离:用硫酸处理混合物。用硫酸处理混合物,使苯胺生成硫酸盐结晶滤除。
因为芳环上的取代氨基是个很强的给电子基,通过其与苯环的p-π共轭作用使苯环的电子云密度增加,尤其是邻对位。由于重氮盐进攻邻位时位阻较大,因此,偶合反应优先发生在取代氨基的对位。当对位被占,则发生在邻位。偶合反应绝对不会在取代氨基的间位上发生。
首先,我认为重氮盐偶联属于芳香化合物的亲电取代反应;其次,羟基属于第一类定位基(邻对位),活化苯环;第三,萘的α位反应活性高于β位。综上,反应发生在羟基取代的苯环上,与羟基相邻的α位。
重氮盐的取代反应在合成上的应用 在苯环上引入氨基后,利用氨基的活化作用和邻对位作用,可以在芳环的其它位置上进行各种亲电取代反应。而后氨基又可通过形成重氮盐而转变成其它基团。还原反应 芳香重氮盐在还原剂的作用下,其重氮基可被还原成肼。 偶合反应 重氮盐可与酚或芳香胺发生偶合反应。