氯甲基化反应是在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上的氢原子被氯甲基取代。此反应叫氯甲基化反应。释义:氯甲基化,别称氯甲基化反应,也可以称之为布兰克氯甲基化反应,它是指苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯甲基苯的过程。
芳烃在HCHO、浓HCl和ZnCl2等作用下,在芳环上导入-CH2Cl基团的反应。著名的人名化学反应,Blanc氯甲基化反应(Blanc Reaction),反应机理类似于付克酰基化反应,即甲醛与氯化氢二氯化锌首先反应生成亲电物种,然后与芳香化合物发生芳香亲电取代反应生成羟甲基化中间体,苄醇被进一步氯代得到氯甲基化产物。
氯甲基化是将HCl气体通入到含有苯或者苯的衍生物的混合物中, 生成氯苄类化合物。因为反应中间体涉及甲醛碳正离子,并发生亲电取代,所以是傅克烷基化反应。
氯甲基化反应只能在苯环上。因为这是一种亲电取代反应。脂肪醇能不能发生氯甲基化反应。在酸性条件下, 醇和甲醛发生Prins 反应。
先在ZnCl的催化下,发生苯环的烷基化反应,生成苄醇。苄醇上的羟基在ZnCl和HCl的存在下继续被转化成氯代。也就是说,这个反应生成的是氯化苄。这个反应又叫氯甲基化反应。具有强还原性,尤其是在碱性溶液中,还原能力更强。
1、甲基对氯苯砜的结构式为C?H?ClO?S。它是由一个苯环上的4号碳原子上连接着一个甲基基团(CH?)、一个氧原子(O)和一个硫(S)原子,同时该硫原子与一个氯(Cl)原子形成键合关系。
2、甲基对氯苯砜结构式4-甲苯磺酰氯又称4-甲基苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯,对氯化甲苯砜,甲苯-4-磺酰氯,p-甲苯苄基磺酰基氯,对甲基苯磺酰氯,为白色菱状结晶,有刺激性恶臭的物质,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。
3、对氯苯磺酰氯极性不大,甲基对氯苯砜不会水解,甲基苯磺酰氯则很容易水解,形成盐酸和甲基苯磺酸,成强酸性。甲基对氯苯砜应该是不溶于水的。
4、二甲基亚砜(DMSO)是一种含硫有机化合物,分子式(CH3)2SO,常温下为无色透明液体,它具有高极性、高沸点、非质子、与水混溶的特性,被誉为“万能溶剂”。1 二甲基亚砜性质二甲基亚砜(DMSO)是一种透明、无色、无臭(工业品因含其它杂质微臭)、微苦味和具有吸湿性的可燃液体。毒性极低,热稳定性好。
5、分子式: C6H6ClN 分子量: 1257 理化特性 主要成分: 纯品 外观与性状: 琥珀色液体,有氨臭。
氯取代甲基上的氢原子和取代苯环上的氢原子的反应条件是不同的。
在光照条件下,氯气可以光解生成氯自由基(Cl·),而甲苯则作为反应物被氯自由基取代,生成氯代甲苯(CHCHCl)。随后,氯代甲苯可能继续发生氯化反应,氯自由基取代甲基(CH),生成氯甲烷(CHCl)。②知识点运用:该反应在实验室常用于合成氯甲烷。
甲基取代反应。甲苯和氯气在光照条件下,发生烷基上的取代反应生成甲基上的一个氢被氯取代,生成一氯甲苯,甲苯可以萃取溴水中的溴使溴水褪色B不可以,不能使溴水褪色,也不能与氯气使溴水褪色说明发生亲电取代/加成,与氯气在光照条件下发生反应是自由基取代。
第一步 苯和氯甲烷作用,用无水氯化铝做催化剂,发生付克烷基化反应,得到甲苯;第二步 甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应,就得到苄基氯。甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯。
利用付克烷基化反应,也称C-烷基化,是在催化剂ALCL3的存在下,用苯和CH3CL反应生成甲苯。C-烷基化最初是在1877年,由法国化学家傅列德尔(Friedel)和美国化学家克拉夫茨(Crafts)两人发现的。

使用甲苯氯化制备对氯甲苯的条件比较严苛,需要高温高压,而这样的条件会导致反应发生不可控,甚至出现爆炸等危险状况。因此,这种方法不太适合大规模应用。 甲苯氯化在制备过程中,所需的化学试剂和溶剂成本相对较高,同时废弃物的处理也需要专业的场所和一定的费用。
甲苯的甲基为临对为定位基,又由于空间效应,所以取代只会在其对位发生。因此甲苯可与氯化氢方便的发生反应生成对氯甲苯,之后用高锰酸钾氧化对氯甲苯即可的对氯苯甲酸;笨跟氯气或氯化氢反应得到氯苯后,由于氯离子也是临对位定位基,所以可以用硝酸硝化该物资得到对氯硝基苯。
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
对氯甲苯的合成中,标准操作不会产生甲苯胺。根据查询相关公开信息操作上是将冷的重氮盐溶液慢慢加入较低温度的氯化亚铜溶液中。反应式:氯化亚铜的制备:2CuSO2NaOH2CuCl对氯甲苯的制备。