甲苯中的甲基属于硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,硝基苯中的硝基属于吸电子基。供电子基就是对外表现负电场的基团,而吸电子基是对外表现正电场的基团。
硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,是第一类基团,硝基苯中的硝基是吸电子基,是第二类基团,他们的定位规则是不同的,甲基是邻对位,硝基是间位(参看共振论)。甲基活化了苯环,所以硝化温度较低,硝基钝化了苯环,所以硝化温度较高。
甲基是给电子基, 而硝基是吸电子基, 吸电子基导致亲电取代钝化。
看苯是母体还是取代基,例如甲苯,视为甲基取代了苯的一个氢,所以叫甲苯(取代基在前,母体在后)。同理,硝基苯视为硝基取代了苯的氢,所以叫硝基苯。而苯乙烯、苯甲酸、苯酚分别视作苯基取代了乙烯、甲酸和水中的一个氢,此时苯为取代基,则出现在前。
甲氧基是强活化基,甲基是弱活化基,硝基是强钝化基,所以从难到易为硝基苯、苯、甲苯、苯甲醚。
从大到小是:苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。-OH,-CH都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性。-Cl,-NO是吸电子基,效果相反。向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。
- 这会导致苯环上的电子分布不均匀,使三氟甲基邻近的位置带有正电,从而影响了反应的发生位置和速率。总之,这些官能团在苯环上引入了电子效应,从而影响了苯环上的电荷分布,进而影响了化学反应的性质和位置。硝基和三氟甲基是电子吸引团,而羟基和甲基是电子给予团。
- 这导致苯环上电子分布不均,三氟甲基邻近区域带正电,影响化学反应的速率和位置。总结来说,这些官能团在苯环上引入了电子效应,改变了苯环的电荷分布,从而影响化学反应的性质和位置。硝基和三氟甲基作为电子吸引基团,而羟基和甲基作为电子给予基团,在有机化学反应和分子性质研究中扮演关键角色。
硝基具有吸电子诱导效应,因此,硝基取代的苯比苯更具有酸性。羟基对苯电荷分布的影响:羟基具有供电诱导效应,因此,羟基取代的苯比苯更具有酸性。甲基对苯电荷分布的影响:甲基具有供电子诱导效应,因此,甲基取代的苯比苯更具有酸性。
例如当三氟甲基取代苯上的氢后,由于三氟甲基的吸电子作用,使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边,使苯环正电荷更加集中,造成苯环的钝化。 当亲电试剂进攻邻、对位时,有特别不稳定的极限式(f、g)参与共振,使杂化产生的活化中间体不稳定。
侧链,如甲基,羟基,硝基等,可以使苯环上与其临位、对位上的氢原子变得活泼,如苯酚与浓溴水的反映,甲苯与硝酸在浓硫酸催化下的反应(55~60摄氏度)。
你可以把它想象成烯烃,也就是说苯环上的碳氢键连接要比甲基中的碳氢键紧密,键能大,所以苯环对甲基是吸电子的,那么甲基对苯环来说就是斥电子的。主要是诱导效应,甲基和苯环之间是σ-π超共轭效应,硝基是氮氧双键和氮氧单键,应该是π-π共轭效应。电负性越大,则吸电子能力越强。
这个和基团大小有关。由于硝基基团大,所以邻取代比间或对取代的稳定性差。此外还和基团电性有关。硝基是取电子基团(电正性)(我记得,高中竞赛讲的,忘了不少,就是说吸引电子能力)如果取代基也是正电集团的话会排斥,不稳定。
羧基和硝基一样,是间位定位基。这个的解释需要用共振论来解释,也可以用诱导效应和共轭效应的综合影响来解释,综合来说,甲基,氨基,羟基是给电子基,使邻对位电子云密度增加,有利于苯环亲电取代的进行。
这是有两个取代基的相互位置决定的。前者两个取代基是间位,所以要先把甲基 变成间位定位基,然后再引入硝基才能得到所需要的化合物,而后者两个取代基是对位,所以直接硝化就可以了。
能。根据查询中国化学会官网显示:甲苯和浓硝酸发生反应,硝基可以取代甲基临位或者对位上的H,也就是说苯环上有两种一取代物。硝基是化学中的一个概念,是指硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团。
所以容易发生在苯环上。而且是容易发生在甲基的临对位上。
这个和基团大小有关。由于硝基基团大,所以邻取代比间或对取代的稳定性差。此外还和基团电性有关。硝基是取电子基团(电正性)(我记得,高中竞赛讲的,忘了不少,就是说吸引电子能力)如果取代基也是正电集团的话会排斥,不稳定。
所以间硝基甲苯发生硝化反应时,是甲基的邻位和对位氢原子被硝基取代,如果是在甲基和硝基之间的那个邻位取代的话,空间位阻大,很难被取代,因此就有2,5-二硝基甲苯的生成,如果是甲基的对位氢原子被取代,那是硝基的邻位,受到硝基的影响也是很难的,所以主要产物就是2,5-二硝基甲苯。
间二对二甲苯苯 硝化为亲电取代,苯上电荷越高,活性越高。
C 试题分析:先写出链C-C-C-C-COOH,硝基分别取代中间三个碳上的氢原子,形成三种符合条件的同分异构体,减下一个碳,成甲基,用硝基去取代甲基上的氢原子,可形成三种同分异构体,共6种;故选C。
1、羧基和硝基一样,是间位定位基。这个的解释需要用共振论来解释,也可以用诱导效应和共轭效应的综合影响来解释,综合来说,甲基,氨基,羟基是给电子基,使邻对位电子云密度增加,有利于苯环亲电取代的进行。
2、含义不同:对于苯甲酸酸性影响是邻位大于对位的,对于苯酚酸性影响是对位大于临位的。硝基是间位定位基,可以钝化苯环,还是可以往间位上加成,不过反应难度增加,邻位和对位被钝化的更为严重。性质不同:因为这个地方的空间位阻较大。
3、两者的特征不同:第一类定位基(即邻对位定位基)的特征:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%),同时一般使苯环活化。第二类定位基(即间位定位基)的特征:使新进入的取代基主要进入它的间位(间位异构体大于40%),同时使苯环钝化。
4、间位:表示两个取代基在不相邻且间隔为一个碳的位置上 对位:表示两个取代基在相对的碳上 做题是可以一个取代基为起点 标注所在碳为1 然后以任意方向开始给碳标号为2 3 4 5 6。