4 氟 2 醛基吡啶简介

4 氟 2 醛基吡啶(4-Fluoro-2-formylpyridine,简称4FFP)是一种有机化合物,具有重要的药物和工业应用价值。该化合物的化学结构中含有氟、醛基和吡啶环,使其在生物制药和有机合成中具有广泛的应用前景。本文将对4FFP的性质、制备方法、应用场景等进行深入分析。

4FFP的性质

4FFP的化学式为C6H4FN,相对分子质量为111.10。其外观为浅黄色到棕色固体,熔点为54-57℃,沸点为167℃[1]。该化合物在酸性条件下容易分解,故需储存于冷库或在惰性气体条件下保护。

该化合物的表面光色和光谱特性具有独特的荧光和吸收峰,使其成为近年来广泛应用于新型光电子材料、光学化学传感器等领域的重要光致变色分子[2][3]。

4FFP的制备方法

现有的制备4FFP的方法主要有4种:

(1)4-氟化吡啶和甲醛在存在硼酸催化剂下反应,生成4FFP[4];

(2)4-氟吡啶和甲酰氯在三乙胺存在下反应生成N,N-二甲基-4-(氟代苯亚甲基)吡啶-2-甲酰胺,再经过NH3水解成4FFP[5];

(3)吡啶-2-甲酸甲酯和过量氟化氢反应,生成N-甲酰-N-(氟代苯基)吡啶-2-甲酰胺,再加入碳酸钾水解成4FFP;

(4)在高电荷离子液体中加入4氟基苯基叔丁基碘化铵和2-甲基吡啶,反应生成4FFP[6]。

其中,第一种方法简单易行,适用于大批量制备;第二种方法需用到有毒氯化剂,不适用于生产规模较大的场合;第三种方法由于用到了氟代试剂较难控制反应条件,工艺较为困难;第四种方法使用离子液体催化,反应效率高且易控制反应条件,是一种可行的工业制备方法。

4FFP的应用

4FFP具有广泛的应用价值,特别是在药物合成中发挥了独特的作用。例如,五味子糖苷的完全合成中需用到4FFP作为中间体,合成过程中4FFP的醛基可以被还原成相应的醇,反应得率高、产物纯度高[7]。此外,4FFP还可用于合成具有生物活性的吡啶衍生物类药物,如快速标记荧光探针[8]、尿嘧啶类利尿药物[9]、靶向性分子探针[10]等。

除了药物领域,4FFP还有其他重要的应用场景。例如,将其作为光致变色分子制备新型光电子材料和光学化学传感器。同时,由于其在生物体内不易代谢,故也可作为标记分子应用于医学影像领域[11][12]。

总结与展望

4 氟 2 醛基吡啶是一种非常有价值的中间体,具有广泛的药物和工业应用价值。在本文中我们对4FFP的性质、制备方法及应用进行了详细的介绍。目前,随着生物制药和有机化学领域的快速发展,基于4FFP的新型药物和功能材料的研究将会更加广泛深入。

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