酮类分子的特征结构包含一个羰基,这个羰基碳原子连接两个烃基,形成特有的化学结构。 酮的命名首先选取含有羰基的最长碳链作为主链,其次将取代基合并,并按照它们在碳链上的位置进行命名,这些名称置于酮的母体名称之前。 芳香酮的命名中,若含有多个羰基,应逐一描述,并注意位置标记。
当我们提及酮类的命名规则时,主要根据其碳链结构和分类进行。脂肪族酮和芳香族酮是两大主要类型。首先,命名时我们选择最长的碳链作为主链,这是确定酮类名称的基础。然后,对于链上相同类型的取代基,我们合并它们的名称,并注明它们在主链上的位置,这样的命名方式清晰明了,便于理解和区分。
命名与结构 结构 酮的结构: 酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上连有两个烃基。 命名 酮可分为脂肪族和芳香族两类原则如下: a. 选择含有羰基的最长的碳链做主链; b 合并相同取代基名称,标明位置,写在酮母体名称前。 互变异构 含氢原子的手性α-C 的外消旋化。
醛(aldehyde):有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。结构 醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。分类 按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
它们的转化关系是这样的,先是醇,醇经过不完全氧化会生成醛,继续氧化会生成羧酸。R-CH2OH + [O] = R-COH + H2O R-COH + [O] = R-COOH 醇氧化成醛需要比较弱的氧化剂,因为生成的醛是一个很容易被氧化的物质,甚至在空气中就可以被氧化成羧酸。
醛的通式为R-CHO,酮的通式为R-CO-R(-CO-是羰基,有碳氧双键)。酮的代表物质是丙酮(CH3COCH3)。羧酸的通式为R-COOH,酯的通式为R-COOR,其中R可以为氢原子,R不行。举例:HCOOH(甲酸)是羧酸,HCOOCH3(甲酸甲酯)是酯,CH3COOH(乙酸)是羧酸。
1、酮类化合物的亲核加成反应,根据其反应位置的不同,主要分为1,2-加成和1,4-加成。1,2-加成主要发生在α,β-不饱和醛或酮与诸如RLi、RMgX的试剂反应时,形成1,2-位的碳碳键连接。
2、另一种加成反应是与格氏试剂的反应,格氏试剂中的负碳离子具有强亲核性,能与醛、酮加成生成新的醇。例如,与甲醛反应生成伯醇,与酮反应生成叔醇,但空间位阻较大的情况可能导致副反应。在空间位阻大的情况下,使用有机锂化合物代替格氏试剂,能获得更高的加成产率和易于分离的产品。
3、与氢氰酸的加成醛、酮与氢氰酸发生加成反应生成α-羟基腈(又叫氰醇)。羰基与氢氰酸的加成反应在有机合成上很有用,是增长碳链的方法之一。羟基腈是一类活泼化合物,易于转化成其他化合物,因而是有机合成中间体。
4、亲核加成是醛酮化学反应的核心。碳的电负性小于氧,从而具有正电性,产物是碳氧双键断裂,负电基团与羰基碳相连,正电基团与羰基氧相连。Cram规则指导亲核加成反应,包括碱催化直接进攻碳正中心和酸催化质子化后再进攻碳正中心。