1、对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料,特别是其酯类,包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金甲)、乙酯(尼泊金乙)、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,可做食品添加剂,用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等,还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不用溶剂直接加热进行。邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如,用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物,而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。
方法一:将4-三氟甲氧基硝基苯还原得到。方法二:4-三氟甲氧基苯甲酰胺在氢氧化钾水溶液中与溴反应得到(霍夫曼降解反应)。
烷氧基上有孤对电子,存在p-π共轭效应和诱导效应,对苯环有推电子效应,使苯环的电子云密度增加,有利于碳正离子中间体正电性的减弱而增加其稳定性。在碳正离子的三个共振式当中,亲电试剂结合在临位和对位的共振结构能连比较低,也比较稳定,参与共振杂化的贡献也最大。
1、第一次水蒸汽蒸馏是为了除去未反应的邻硝基苯酚(酸性),保持酸性环境可避免生成盐,从而影响原料的分离.第二次水蒸汽蒸馏时为了得到8羟基喹啉,由于产物能与酸和碱反应生成盐,且成盐后不能被水蒸汽蒸馏出来,应在中性条件下进行。
2、我认为可能是以下的原因:ph值没有调好,应该调至ph值为8,如果超过8要用HCl调回。蒸馏的时间不够,使产物未能完全蒸出。
3、将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。
4、再通过蒸馏回收。最终产品即为8-羟基喹啉。如果从喹啉出发,首先进行磺化反应,将喹啉与硫酸在100-180℃条件下反应,生成8-磺酸基喹啉。接着,磺化产物在碱中进行熔融,温度控制在200-240℃,冷却后加水溶解,用稀酸中和至pH 7,结晶析出后抽滤干燥。最后,通过水蒸气蒸馏结晶得到8-羟基喹啉。
5、以邻硝基甲苯、邻甲基苯胺和甘油为原料,在浓硫酸催化的作用下制得8-甲基喹啉,先用水蒸气蒸馏进行初步纯化,再用氯化锌的稀盐酸溶液使之生成8-甲基喹啉锌盐沉淀,滤饼用稀氢氧化钠溶液溶解,后经萃取制得高纯度的8-甲基喹啉,纯度可达98.8%。