-甲基吡啶的硝化反应生成硝化甲基吡啶。因为2-甲基吡啶的化学性质非常非常的活泼,所以2-甲基吡啶的硝化反应生成硝化甲基吡啶。
易挥发。2-甲基吡啶,又称α-甲基吡啶,是一种有机化合物,化学式为C6H7N,为无色液体,与水混溶,溶于多数有机溶剂,易挥发,主要用于药品、染料、橡胶等化学品的合成,也用作溶剂、实验试剂。
-乙基-2-甲基吡啶是一种在食品工业中使用的香料添加剂,其化学性质表现为无色至黄色液体,具有较低的熔点(-70.9℃)和较高的沸点(178℃)。作为医药中间体,它主要用于制造诸如烟酸、烟酰胺、异烟肼和尼可杀米等药物产品。然而,这种物质属于有毒物品,其毒性等级较高,被列为高毒。
典型的芳香族亲电取代反应发生在5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。
二甲基吡啶环上电子云密度大更易于质子结合。2甲基吡啶碱性比吡啶强是因为二甲基吡啶环上电子云密度大更易于质子结合,2-甲基吡啶,又称α-甲基吡啶,是一种具有强烈不愉快吡啶气味的无色油状液体,用作合成医药、染料、树脂的原料,可制取化肥增效剂、除草剂、牲畜驱虫剂、橡胶促进剂、染料中间体等。
甲基吡啶有多种同分异构体,取决于甲基取代在吡啶环上的位置。例如,2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶等。这些同分异构体在物理和化学性质上可能会有一些差异,但在许多方面也有相似之处。甲基吡啶是一种重要的化工原料,可用于合成许多其他化合物。
-甲基吡啶活性高,氮原子通过诱导效应吸电子作为间位定位原子可增强间位的电子云密度,甲基超共轭给电子增加的是邻对位电子云密度,当然2-甲基吡啶的3,5位活性更高。
以苯环碳原子(烯烃碳原子)为基准,取代基原子吸电子能力大于苯环碳原子的,苯环电子密度降低,硝基化活性降低,吸电子能力小于苯环碳原子的,苯环电子密度升高,苯环的化学活泼性增大,硝基化活性升高。故上述物质硝基化活性从高到低为,对二甲苯、甲苯、苯环、对甲苯甲酸、对苯二甲酸。
由大到小的顺序:吡咯苯吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 6/6),故吡咯的活性大于苯。
如果不考虑空间位阻就是间二甲苯。两个甲基的供电效应使得2号碳的亲电活性最高。如果考虑空间位阻,那么,间二甲苯的2号碳就会被3号碳的甲基阻隔,硝基很难挤进来,这样的话就是对二甲苯了,对二甲苯的四个位置都是等效的,因此产率肯定会比甲苯高了,苯无论哪种情况都是最后。
通过定位规律判断化合物的亲电取代反应活性。定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
乙炔法: 乙炔和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法: 乙烯和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法: 丙烯腈和过量丙酮反应,主要产品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。
-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性,氧化时生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸,C5H4NCO2H)。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合,生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应,生成2-(β-羟乙基)吡啶。
首先,将2-甲基吡啶与氯甲烷通过反应合成2-甲基吡啶氯甲烷盐,这是整个过程的初始步骤。这个反应将甲基吡啶的氨基与氯甲烷结合,形成其盐形式。接着,将得到的盐与亚硝酸乙酯进行亚硝化反应,目的是生成氯解磷定钠盐。这个步骤是通过特定的化学反应实现的,其产物是后续步骤的重要中间体。
主要由煤炼焦副产物中回收。吡啶及其同系物在粗制炼焦化学品中的分布较广,二甲基吡啶大约有23%存在于焦炉煤气中,22%存在于粗苯中,55%存在于焦油中。精制方法:将煤焦油中的二甲基吡啶馏分用邻甲酚加热溶解后冷却,收集析出的晶体。
在芳香族亲电取代反应中,它通常在5位上发生,但不易进行硝化、卤化或磺化等反应。吡啶作为三级胺,能在乙醇溶液中与酸如苦味酸或高氯酸形成水不溶的盐,工业级吡啶中含有少量2-甲基吡啶,这使得利用成盐性质差异进行分离成为可能。
工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。